28. lipnja 1901. godine vjenčao se s Frances i počeo surađivati s časopisom Daily New. Njegova zarada na tadašnjim poslovima nije bila dovoljna za uzdržavanje obitelji i pred tim izazovom njegova književna snaga dolazi do izražaja. Godine koje dolaze ispunjene su mnogim djelima kojima biva sve više zamijećen. Biografijama Roberta Browninga (1903.), Charlesa Dickinsa (1906.), G. B. Shawa (1909.) te Williama Blakea (1910.) postao je poznat kao veliki poznavatelj engleske književne scene. Književnim djelima The Napoleon of Notting Hill (1904.), The Club of Queer Trades (1905.), The Man who was Thursday (1908.), The Ball and the Cross (1909.) te Innocence of Father Brown (1911.) i sam se proslavio kao književnik. Ipak, svoju je slavu zacementirao apologetsko-filozofskim djelima kao što je Heretics (1905.), u kojem kritizira filozofiju svojih suvremenika te djelo Orthodoxy (1908.), u kojem izlaže i brani vlastitu filozofiju te tako više nije postojala osoba u Engleskoj koja nije znala za Chestertonovo ime. Godine 1911. piše svoje dvije najslavnije pjesme, The Ballad of the White Horse te Lepanto, baladu u povodu 340. godišnjice bitke kod Lepanta. Cijelo to vrijeme ostao je aktivan i kao novinar. U to doba izražava i svoju želju za pristupanjem Katoličkoj crkvi, u pismu svome prijatelju velečasnom O'Connoru (koji mu je bio inspiracija za lik velečasnog Browna).
Velik broj knjiga, eseja, pjesama i rasprava koje je napisao u tom kratkom razdoblju uzeo je svoj danak, a ni Prvi svjetski rat koji je upravo tada izbio nije pridonosio njegovom duševnom i fizičkom zdravlju. Krajem 1914. doživljava kolaps i biva prikovan za krevet u induciranoj komi sve do proljeća iduće godine. Nakon potpunog oporavka piše političke, ekonomske i povijesne knjige, kao što su The Utopia of Usures te Short History of England (1917.).
Nakon završetka rata odlazi sa ženom u Jeruzalem na poziv lokalnih Židova, o čemu po povratku piše putopis The New Jerusalem (1920.). Katoličanstvu konačno pristupa 30. srpnja 1922. godine, krstivši se u kolibici koja je bila dio željezničkog hotela, a koja je tada služila kao mjesto bogoslužja. Uzeo je ime Franjo kao svoje krsno ime. Ljudi koji su tome prisustvovali svjedočili su kako ga nikada nisu vidjeli veselijeg i boljeg raspoloženja. Njegovo obraćenje odjeknulo je čitavim svijetom. Mnogi su se začudili jer se iz njegovih prijašnjih djela lako moglo pomisliti da je on već bio katolik.
O tom događaju piše Hilaire Belloc u svom djelu On Place of Gilbert Chesterton in English Letters : “Približavao se Katoličkoj Crkvi postepeno, ali vrlo izravno. Vidio je grad iz daljine, pristupio sa zanimanjem i u konačnici ušao unutra. Malo je koje veliko obraćenje u našoj povijesti bilo toliko odmjereno i zrelo.“ A sam Chesterton o tome je napisao: „Promjena koju sam učinio je prelazak iz anglo-katoličanstva na rimo-katoličanstvo. Uvijek sam vjerovao (barem u zadnjih dvadeset godina) u katolički vid kršćanstva. Ako Engleska Crkva nije grana Katoličke Crkve onda ja od nje nemam koristi. (...) Čini mi se sasvim jasnim da bilo koja crkva koja za sebe tvrdi da je autoritet mora biti sposobna dati konačan odgovor na velika javna moralna pitanja. Mogu li postati kanibal ili ubijati djecu kako bih smanjio broj stanovništva ili prihvatiti koju god sličnu znanstvenu i progresivnu reformu? Svaka Crkva s autoritetom poučavanja mora biti sposobna kazati može li se to činiti. Ali protestantske crkve potpuno su zbunjene tim moralnim pitanjima, kao što su kontracepcija, rastava i spiritualizam.
Poanta je u tome da Engleska Crkva ne govori snažno. Nema ujedinjenog djelovanja. Ja nemam koristi od Crkve koja nije vojujuća Crkva te koja ne može upravljati bitkom, postrojiti se i stupati u istom smjeru.“
Na drugom mjestu piše: „Mi ne želimo, kako novine kažu, Crkvu koja će se kretati usporedo sa svijetom. Mi želimo Crkvu koja će pokrenuti svijet!“
Gotovo sva njegova kasnija djela vrte se oko katoličke teologije i filozofije. Djelima kao što su Where all Roads Lead (1922.), Saint Francis of Assisi (1923.), The Everlasting Man (1925.), Catholic Church and Conversion (1926.), The Thing: Why am I a Catholic (1929.), Saint Thomas Aquinas (1933.), The Well and the Shallows (1935.), The Way of the Cross (1935.) zauvijek je ostao obilježen kao laički teolog i katolički apologet.
U tom razdoblju mnogo je putovao po Americi i Europi te održavao brojna predavanja i debate kojima je bio vrlo vičan. Jedno je vrijeme čak bio govornik za BBC radio. Godine 1934. od pape Pija XI. primio je orden Svetog Grgura Velikog za sva dobra koja je učinio za Crkvu. Iste godine bio je nominiran za Nobelovu nagradu za književnost.
1936. godine, nakon povratka iz Lisieuxa i Lurda, zdravstveno stanje mu se naglo pogoršalo. Srećom, tik pred smrt uspio je napisati autobiografiju. Na smrtnoj postelji, dominikanac Vincent McNabb, njegov bliski prijatelj, otpjevao je Salve Regina, zatim uzeo i poljubio Chestertonovo nalivpero koje je toliko vješto branilo katoličku vjeru. Preminuo je 14. lipnja iste godine, a grob mu se nalazi na rimokatoličkom groblju u Beaconsfieldu.